Urodziła się w Świebodzinie, ale całe zawodowe życie spędziła we Wrocławiu. Tu ukończyła filologię polską i w latach 80. była pracownikiem naukowym Uniwersytetu Wrocławskiego. Internowana w okresie stanu wojennego była działaczką „Solidarności”. Po transformacji ustrojowej piastowała funkcję wicedyrektora Gabinetu Ministra Edukacji Narodowej w Warszawie, następnie kuratora oświaty we Wrocławiu, doradcy ministra edukacji narodowej.
W latach 1998-2001 Grażyna Čupaila-Tomaszewska była wiceprzewodniczącą Rady Miasta Wrocław, a od 2001 roku przewodniczącą. Równolegle szefowała Okręgowej Komisji Egzaminacyjnej we Wrocławiu. Była autorką publikacji metodycznych dla nauczycieli oraz artykułów nt. oświaty. W 1997 roku została odznaczona Medalem Komisji Edukacji Narodowej.
Grażyna Čupaila-Tomaszewska zmarła 9 marca we Wrocławiu, pogrzeb odbędzie się prawdopodobnie w sobotę.
